Hij nam albums op ter ere van muzikanten als Duke Ellington, Louis Armstrong, Frank Sinatra en Billie Holiday. Op het album “Duets: An American Classic” uit 2006 zong hij “If I Ruled the World” met mevrouw Dion, “Smile” met Barbra Streisand en “For Once in My Life” met Stevie Wonder, en bezocht hij zijn eerste Columbia-single, “Boulevard of Broken Dreams” opnieuw met Sting. Vijf jaar later, op “Duets II”, Aretha Franklin, Queen Latifah, Willie Nelson en Mrs. Winehouse waren zijn medewerkers.
Naarmate de eeuw wendde, toerde hij opnieuw, gaf 200 shows per jaar en nam veel op.
In 2007 heeft dhr. Bennett trouwde eind jaren tachtig voor de derde keer met zijn oude partner, Susan Crowe, een leraar die vier decennia jonger was dan hij. Samen richtten ze een stichting op om kunsteducatie op scholen te ondersteunen en financierden ze de Frank Sinatra School of the Arts, een openbare middelbare school in Queens.
Dhr. Bennett woonde in hetzelfde appartement in Manhattan waar hij stierf, met uitzondering van een paar jaar in Los Angeles en Londen. Hij wordt overleefd door zijn vrouw; zijn zonen, Danny en Day; zijn dochters, Johanna en Antonia Bennett; en 9 kleinkinderen.
Zoals David Ivanier suggereerde in zijn verhelderende biografie uit 2011, “All Things You Are: The Life of Tony Bennett”, zei Mr. Als er iets magisch aan het leven van Bennett is, dan is het wel het verhaal uit 1974 van Mr. Verbonden door een verhaal verteld door Bennett.
“Ik hou van de leuke dingen die me alleen nu in het leven overkomen”, zei ze. “Ik was een keer in de Hollywood Bowl en zong Kurt Weills ‘Lost in the Stars’ met Bassey’s band en Buddy Rich op drums, en een vallende ster viel in de lucht boven mijn hoofd, en iedereen had het erover, en de volgende ochtend ging de telefoon en belde ik vanuit New York. Hij zei: ‘Hé, Tony, hoe heb je het gedaan, man?’ en ontkoppeld.
